Карьера в возглавленной им сфере началась у Гладышева сразу после окончания САФУ по направлению «Промышленное и гражданское строительство». Сразу после получения диплома он устроился на должность специалиста котласского филиала Дирекции областного заказчика-застройщика. Восемью годами позже Гладышев назначен замдиректора котласского филиала Главного управления капитального строительства и до 2017 года занимал руководящие должности в Главном областном управлении капитального строительства. До последнего времени назначенный министр работал руководителем инспекции государственного строительного надзора Архангельской области.
Инспектор Госстройнадзора стал министром строительства Архангельской области
На освободившееся кресло руководителя минстроя вместо весьма тусклого и незаметного Михаила Яковлева сел бывший руководитель инспекции государственного строительного надзора Архангельской области Денис Гладышев.